орто-Функционализированные нитроарены в синтезе гетероциклов

Одним из наиболее актуальных направлений органической химии является разработка удобных методов синтеза гетероциклических соединений, имеющих большое значение в поиске фармакологически значимых веществ и в других сферах человеческой деятельности. Две функциональные группы в аренах, занимающие соседние положения бензольного кольца, способны обеспечить создание конденсированного цикла. Если хотя бы одна из двух орто-расположенных функциональных групп содержит атом азота, в процессе циклизации образуется азотистый гетероцикл. Для формирования гетероциклических систем в качестве азотсодержащей группы в орто-замещенных аренах часто выбирают нитрогруппу в силу доступности орто-функционализированных нитроаренов, а также способности этой группы к различным трансформациям и избирательности ее реагирования. В данном обзоре впервые проанализированы и обобщены литературные данные по вовлечению в создание гетероциклических структур орто-функционализированных нитроаренов. На множестве примеров, описанных в литературе последнего десятилетия, продемонстрировано взаимовыгодное влияние двух орто-расположенных функциональных групп, одной из которых является нитрогруппа, при образовании различных гетероциклов. Рассмотрены случаи внутримолекулярной циклизации и процессы с участием дополнительных реагентов. Обзор создает целостное представление о возможностях функционализированных орто-нитроаренов в создании различных гетероциклических систем.
Библиография — 132 ссылки.