Бензоаннелирование ароматических гетероциклов: развитие в XXI веке

Бензоаннелированные ароматические гетероциклы, или бензогетероциклы, являются важными "строительными блоками" для создания различных материалов и лекарств, в то время как природа использует их во множестве биохимических процессов. Широкая распространенность и многообразие областей применения конденсированных с бензольным кольцом гетероциклов стимулируют постоянный интерес химического сообщества к разработке методов получения соответствующих малых молекул, содержащих фрагмент карбазола, индола, хинолина, изохинолина, бензо[b]тиофена и пр. Классической и наиболее часто используемой стратегией синтеза таких соединений является гетероаннелирование функционализированных производных бензола. В последние два десятилетия получил развитие альтернативный подход, основанный на аннелировании производных гетероциклов, — бензоаннелирование. По сравнению с классическим гетероаннелированием этот подход обладает рядом преимуществ, что обеспечило в настоящее время значительный прогресс в доступности разнообразных бензогетероциклов. В данном обзоре впервые проанализировано развитие методов бензоаннелирования ароматических гетероциклов в XXI веке. Показаны преимущества этой стратегии, такие как универсальность методов, доступность исходных соединений, возможность получения продуктов с определенными заместителями в бензольном кольце. Обзор призван помочь химикам, перед которыми стоит задача синтеза бензогетероциклов заданного строения, предназначенных для решения различных прикладных задач — от дизайна биологически активных соединений и синтеза природных продуктов до разработки совеменных материалов. Библиография — 298 ссылок.